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Gli alcoli di zucchero, noti anche come polialcoli e polioli, non sono zuccheri, ma sono una forma ridotta degli zuccheri. Si verificano in natura, ma a basse concentrazioni, il che rende la loro estrazione impraticabile. Sono derivati industrialmente dal saccaride corrispondente mediante idrogenazione catalitica, ad eccezione dell’eritritolo, che viene preparato per fermentazione del glucosio.
I polioli sono composti organici, con la formula generale CHOH)nH2, dove n = 4-6. Sono tipicamente derivati dagli zuccheri, contenenti un gruppo ossidrile (-OH) attaccato a ciascun atomo di carbonio. Poiché contengono più gruppi -OH, sono classificati come polioli. I polialcoli, sono considerati sostituti naturali dello zucchero, e vengono ampiamente utilizzati nell’industria alimentare per le loro proprietà estremamente dolci e texturizzanti. Tra gli alcoli di zucchero accettati come additivi alimentari, glicerolo, eritritolo, xilitolo, sorbitolo e mannitolo che contengono rispettivamente tre, quattro, cinque e sei (per questi ultimi due) gruppi funzionali idrossilici e sono derivati dai monosaccaridi. Maltitolo, isomalto e lattitolo contengono nove gruppi funzionali ossidrilici e derivano dai disaccaridici.
La reazione generale per formare l’alcol da uno zucchero è mostrata nella figura. Nella reazione, un gruppo ossidrile sostituisce il gruppo chetone o aldeide dello zucchero.
L’idrogenazione del fruttosio produce mannitolo, lo xilosio produce xilitolo, il maltosio produce maltitolo, il lattosio produce lattitolo e, infine, l’idrogenazione dello sciroppo di glucosio produce idrolizzati di amido idrogenato (HSH).
I polioli svolgono un ruolo importante nei prodotti dolciari, in particolare quelli destinati al mercato diabetico a causa della loro mancanza di una risposta insulinica. Sono anche usati per fornire una riduzione calorica a causa del loro limitato assorbimento nello stomaco nonostante l’effetto lassativo dovuto alla loro successiva fermentazione nell’intestino. I polioli possiedono proprietà umettanti, di riduzione dell’attività dell’acqua e controllo della cristallizzazione nei prodotti. Poiché non sono riduttori, non partecipano a nessuna delle due reazioni di imbrunimento.
Il loro profilo di dolcezza è vicino al saccarosio e sono generalmente utilizzati in combinazione con dolcificanti intensi per mascherare gli sgradevoli retrogusti di questi ultimi. I polialcoli, producono una sensazione di raffreddamento in bocca perché la loro dissoluzione è una reazione endotermica. Oltre alle loro interessanti proprietà sensoriali, gli alcoli di zucchero sono considerati adatti ai denti perché non sono metabolizzati dai batteri orali. Tuttavia, come altri nutrienti che sono digeriti in modo incompleto, possono causare qualche effetto avverso se consumati ad alti livelli.
I polioli hanno un calore negativo della soluzione più elevato rispetto al saccarosio, ad eccezione del maltitolo, che ha un calore negativo della soluzione simile al saccarosio. Quando le forme cristalline si dissolvono in acqua si osserva un effetto di raffreddamento. Questa piacevole sensazione di raffreddamento può essere un vantaggio nel migliorare il piacere del consumatore in prodotti come le caramelle alla menta.
Un’ultima proprietà degna di nota per i polioli è la viscosità. Come per tutti gli zuccheri, la viscosità degli sciroppi di poliolo aumenta con l’aumentare della concentrazione in soluzione e con la diminuzione della temperatura. Tuttavia, la viscosità di una soluzione satura di polioli segue un andamento diverso da quello del saccarosio e questo può avere conseguenze significative quando la viscosità della soluzione è importante, come nella confettatura. A differenza degli zuccheri, dove la viscosità alla saturazione diminuisce con l’aumentare della temperatura, la viscosità di alcune soluzioni di polioli saturi aumenta con l’aumentare della temperatura.
I polioli non hanno potere riducente, perché il gruppo aldeidico dello zucchero è stato ridotto ad un alcol. Non subiscono quindi la caramellizzazione o le reazioni di Maillard.
Nome
eritritolo
xilitolo
Mannitolo
Sorbitolo
Isomalto
Lactitolo
Maltitolo
Famiglia Chimica
alcol monosaccaride
alcol monosaccaride
alcol monosaccaride
alcol monosaccaride
alcol Disaccaride
alcol Disaccaride
alcol Disaccaride
Dolcezza Relativa
0,63
0,97
0,50
0,58
0,54
0,35
0,87
Indice Glicemico
1
12
2
4
2
3
35
Numero E.
E968
E967
E421
E420
E953
E966
E965
Gli alcoli di zucchero monosaccaridico comprendono una delle principali categorie di polioli utilizzati nel settore Confectionery. Di particolare interesse sono il sorbitolo, il mannitolo, lo xilitolo e, in una certa misura, l’eritritolo.
Il sorbitolo è il poliolo naturale più ampiamente distribuito. Si trova in molti frutti come ciliegie, prugne, mele e pere. È prodotto commercialmente dalla conversione catalitica del D-glucosio (Figura 1.13). Fu isolato per la prima volta da una bacca di montagna chiamata “mela sorba”, da cui deriva il suo nome. È disponibile in forma etere cristallina o liquida alla concentrazione del 70%. La forma liquida può contenere piccole quantità di mannitolo per prevenire la cristallizzazione. Si trova più spesso nei chewingum senza zucchero, ma può anche essere usato in compresse pressate e caramelle dure. La sua elevata natura igroscopica lo rende un ottimo umettante. Nella gomma da masticare, ad esempio, il sorbitolo ritarda la perdita di umidità e impedisce l’essiccazione della gomma. Il sorbitolo cristallino è polimorfico, il che significa che può esistere in più forme cristalline. Il polimorfo γ è il più stabile, con un punto di fusione di circa 98–99°C. Le forme α e β sono molto igroscopiche e quindi hanno un’applicazione limitata. Sotto l’influenza dell’umidità e del calore, le forme instabili si trasformano nella forma stabile γ.
Il mannitolo si trova in natura in alghe, funghi, sedano e olive. Originariamente, è stato estratto commercialmente dalle alghe, ma oggi è prodotto dall’idrogenazione del fruttosio. L’idrogenazione del fruttosio produce sia mannitolo che sorbitolo.
Come illustrato nella proiezione di Fischer, si può vedere che l’idrogenazione crea un carbonio asimmetrico al carbonio 2 e quindi produce due isomeri, sorbitolo e mannitolo. A causa della miscela di polioli durante l’idrogenazione, il processo di produzione deve includere una fase di separazione, che rende la produzione di mannitolo un processo più costoso. Il mannitolo puro, a causa della sua bassa solubilità, può essere cristallizzato ed è disponibile solo come polvere. La sua bassa igroscopicità e le eccellenti caratteristiche di flusso rendono il mannitolo un ingrediente prezioso nelle compresse. Può anche essere usato nel cioccolato senza zucchero e come polvere da spolverare nelle gomme da masticare.
Lo xilosio si trova in natura nelle piante legnose e in numerosi tipi di frutta e verdura. Lo xilitolo è stato prodotto per la prima volta idrolizzando lo xilano dalle betulle per formare xilosio e poi idrogenando lo xilosio per formare xilitolo. È un alcol pentaedrico, il che significa che ha una catena a cinque atomi di carbonio, in contrasto con il sorbitolo e il mannitolo, che sono alcoli poliidrici e hanno catene a sei atomi di carbonio. Oggi, qualsiasi fonte di emicellulosa, come le pannocchie di mais, può essere utilizzata come materia prima. È disponibile in commercio come polvere cristallina bianca. Lo xilitolo è igroscopico, con assorbimento di umidità che accelera rapidamente a un’umidità relativa superiore all’80%. È meno igroscopico rispetto al sorbitolo, che inizia ad assorbire umidità in condizioni di umidità relativa superiore del 70%. Le soluzioni di xilitolo sono stabili al calore, resistendo a temperature fino a 200°C. La viscosità dello xilitolo è inferiore al saccarosio o ad altri polioli. La bassa viscosità può influire sulla trama
dei prodotti e può essere necessaria l’aggiunta di un agente di corpo come il polidestrosio. A causa del suo alto costo di produzione e del suo livello di dolcezza simile al saccarosio, è spesso mescolato con altri dolcificanti meno costosi. Lo xilitolo è riconosciuto come il più efficace tra tutti i polioli nella prevenzione della carie. Ci sono prove che suggeriscono che lo xilitolo può anche essere anticariogenico. Nelle confezioni, lo xilitolo è più spesso usato nelle gomme senza zucchero, sia all’interno della gomma che nel loro guscio duro. Il suo tasso di cristallizzazione relativamente rapido lo rende utile nella confettatura. Può anche essere usato in compresse pressate. Il suo alto costo spesso ne limita l’utilizzo.
STRUTTURA, FONTE
L’eritritolo è un poliolo monosaccaride che si trova naturalmente in quantità minori in alcuni frutti (anguria, pera e uva) e alimenti fermentati come salsa di soia, formaggio, vino e birra. È prodotto dalla fermentazione utilizzando funghi simili a lieviti come Trichosporonoides megachiliensis o Moniliella pollinis. Il brodo di fermentazione viene riscaldato per uccidere l’organismo di produzione e le cellule morte vengono rimosse. Una volta separato l’eritritolo dal brodo di fermentazione, viene purificato mediante resina a scambio ionico, carbone attivo, ultrafiltrazione e cristallizzazione. Il prodotto cristallino finale è puro per oltre il 99%.
PROPRIETÀ FISICO-CHIMICHE
L’eritritolo è un solido cristallino, bianco, anidro, non igroscopico che ha molto l’aspetto dello zucchero da tavola. Chimicamente, l’eritritolo è (2 R,3 S)-butano1,2,3,4-tetraolo, un poliolo lineare a quattro atomi di carbonio.
Non è riducente e, pertanto, non subisce l’imbrunimento di Maillard. È stabile all’idrolisi acida e alle alte temperature. Fonde a 121°C. L’eritritolo è moderatamente solubile e 37–43 g si dissolveranno in 100 g di acqua a 25°C. Solo il mannitolo e gli isomalti presentano una solubilità minore, e questo può limitare l’utilizzo dell’eritritolo in alcune applicazioni. L’eritritolo non è igroscopico e viene utilizzato vantaggiosamente per ritardare l’assorbimento dell’umidità in pezzi di frutta, barrette di frutta e dolciumi di farina e rivestimenti.
METABOLISMO
Il metabolismo dell’eritritolo è stato studiato in modo completo. L’eritritolo è unico tra i polioli commerciali in quanto è quasi interamente assorbito ed escreto immodificato nelle urine. Questo porta al suo bassissimo contenuto calorico di ≤0,2 kcal/g. che nelle normative europee è considerato come zero calorie. L’eritritolo è il più tollerato dei polioli, la maggior parte degli individui non sperimenta effetti negativi sul suo consumo. L’eritritolo non viene metabolizzato dai batteri orali e quindi non contribuisce alla carie. Poiché non viene metabolizzato dall’uomo, non ha alcun effetto sulla concentrazione di glucosio nel sangue o sulla domanda di insulina
PROPRIETÀ SENSORIALI e SINERGIE
L’eritritolo ha un sapore pulito e dolce simile al saccarosio e con circa 0,6 volte il potere dolcificante del saccarosio. Si sostiene che sia quantitativamente sinergico con l’aspartame e l’acesulfame-K, e contribuisce al tatto in bocca e al corpo a questi ed altri HPS in soluzione. L’eritritolo è inoltre qualitativamente sinergico con i glicosidi steviolici e il poliolo migliora notevolmente la qualità della dolcezza dei dolcificanti a base di stevia. L’eritritolo ha un elevato calore negativo della soluzione (-43 cal / g), che provoca una netta sensazione di raffreddamento se il poliolo solido viene sciolto in bocca. A questo proposito è più potente di qualsiasi poliolo comune, incluso lo xilitolo (-36,6 cal / g). Questo effetto può essere vantaggioso nelle formulazioni solide con aromi di menta come glasse, gomme da masticare e caramelle dure, ma è una distrazione se combinato con altri gusti. Ci sono prove aneddotiche che, anche in soluzione, l’eritritolo ha un certo effetto di raffreddamento sensoriale in quanto le bevande contenenti il sapore del poliolo un po ‘più freddo della loro temperatura effettiva. L’inulina o la glicerina, entrambe con calore positivo della soluzione, sono state utilizzate in combinazione con eritritolo solido per compensare il suo effetto di raffreddamento.
APPLICAZIONI
L’eritritolo è ideale come vettore per i sostituti dello zucchero da tavola in quanto imita l’aspetto dello zucchero.
Non è invece adatto a produrre compresse di dolcificante mediante compressione diretta a meno che non sia abbinato con un altro poliolo. L’eritritolo può essere utilizzato in pasticceria, nelle gomme da masticare, nelle pastiglie, e in molti prodotti da forno fini (biscotti, biscotti, torte, creme da forno e glasse). È particolarmente efficace nel migliorare la sensazione in bocca e le caratteristiche di dolcezza delle bevande a zero calorie.
Gli alcoli disaccaridi sono diventati importanti ingredienti dolciari. Questi includono isomalto, maltitolo e lattitolo.
L’isomalto è prodotto dal saccarosio in un processo unico in due fasi. Il saccarosio, uno zucchero non riducente, viene prima trasformato dall’enzima saccarosio-glucosilfruttosio-mutasi in isomaltulosio, zucchero riducente. In questa trasformazione il legame 1-2 viene convertito in un legame 1-6, formando così un gruppo chetonico libero nella molecola di fruttosio. L’isomaltulosio viene poi idrogenato per dare isomalto, una miscela equimolare di gluco-sorbitolo.
L’isomalto è una sostanza bianca, inodore, cristallina, non igroscopica. Molte delle sue proprietà sono simili al saccarosio, e questo consente all’isomalto di sostituirlo direttamente in molte applicazioni. Per esempio, le caramelle dure sono spesso fatte con isomalto, con proprietà fisiche e durata di conservazione simili a quelle a base di saccarosio. L’isomalto è molto stabile e, poiché è dolce solo la metà del saccarosio, funge da eccellente agente di carica. L’isomalto può anche essere usato nella confettatura senza zucchero, fornendo un guscio con un carattere croccante simile al saccarosio. L’isomalto è molto stabile, e più resistente all’idrolisi in condizioni acide rispetto al saccarosio.
Il maltitolo è il prodotto dell’idrogenazione del maltosio, prodotto dall’idrolisi dell’amido. Il maltitolo è usato nel confectionery come polvere cristallina o come sciroppo di maltosio idrogenato. Il maltitolo in polvere viene prodotto cristallizzandolo da uno sciroppo di maltitolo o mediante cristallizzazione diretta per estrusione dello sciroppo. Il primo metodo produce polveri di maltitolo di purezza superiore rispetto al secondo. Il maltitolo cristallino raffinato ha molte proprietà simili al saccarosio, tra cui la dolcezza, la solubilità e la bassa igroscopicità. Può essere usato per sostituire il saccarosio in fondants, creme, cioccolatini e rivestimenti o gusci di caramelle dure.
Gli sciroppi di HSH sono prodotti mediante idrogenazione di sciroppi di glucosio (o idrolizzati di amido). Gli sciroppi HSH sono miscele di polioli di varie catene di lunghezza, con composizione dipendente dal tipo di sciroppo di glucosio utilizzato come base di partenza. Nell’idrogenazione degli sciroppi di glucosio, il glucosio viene convertito in sorbitolo, il maltosio in maltitolo e così via attraverso la gamma di polimeri di glucosio presenti nello sciroppo di glucosio.
Analogamente agli sciroppi di glucosio, la composizione degli sciroppi di HSH è descritta in base alla lunghezza della catena o al grado di polimerizzazione (DP) dei saccaridi. Le specifiche forniranno le quantità di polioli monosaccaridici (DP 1), disaccaride (DP 2), trito esa- (DP 3-6) e oltre DP 6.
Come per gli sciroppi di glucosio, gli sciroppi di HSH hanno proprietà diverse, a seconda della loro composizione. Quelli con un medio peso molecolare basso, presentano un maggior potere umettante, una maggiore dolcezza e sono più igroscopici di quelli con peso molecolare medio più elevato. Tuttavia, gli sciroppi HSH con molecole più grandi forniscono maggiore viscosità e maggiore stabilità. Durante la digestione o il riscaldamento, in particolare in condizioni acide, gli sciroppi di HSH possono essere idrolizzati in glucosio e sorbitolo. I gruppi riducenti formati parteciperanno quindi a reazioni che richiedono gruppi riducenti, compresa la fermentazione, che potrebbe promuovere la carie dentale. Gli sciroppi HSH trovano un’ampia applicazione nei prodotti dolciari. Sono spesso usati allo stesso modo dello sciroppo di glucosio nei prodotti di zucchero, per fornire capacità di carica e per controllare la cristallizzazione. Come tali, possono essere utilizzati nelle gomme da masticare senza zucchero, caramelle dure, caramelle gommose, gelatine.
Gli sciroppi di maltitolo sono un sottoinsieme di HSH, prodotti idrogenando lo sciroppo ad alto maltosio. Devono contenere almeno il 50% di maltitolo (base secca).
Il lattitolo, come il mannitolo, è prodotto dall’idrogenazione del suo disaccaride genitore, in questo caso il lattosio. L’idrogenazione avviene nella porzione di glucosio della molecola. Il lattitolo si trova principalmente come polvere cristallina con elevata stabilità sia alla temperatura che agli acidi. Sia il lattitolo che il maltitolo sono più dolci del loro disaccaride progenitore. Il lattitolo non è molto usato nei prodotti dolciari, ma trova comunque qualche applicazione in caramelle dure, cioccolatini e rivestimenti senza zucchero.
