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Nella classe dei Lipidi, ci sono migliaia di molecole
con diverse strutture e funzioni, ma la caratteristica condivisa da tutte
è che NON SONO SOLUBILI in ACQUA.
Il termine lipidi è estremamente ampio e può essere usato per descrivere migliaia di molecole con diverse strutture chimiche e funzioni. In generale, i lipidi sono molecole che contengono una percentuale significativa di idrocarburi alifatici o aromatici. I lipidi possono anche essere definiti come i vari composti organici morbidi o semi-solidi che comprendono gli esteri gliceridi degli acidi grassi e composti associati come idrocarburi o idrocarburi sostituiti (acidi grassi, cere, saponi, detergenti, emulsionanti), acilgliceroli (mono-, di- e triacilgliceroli), glicerofosfolipidi (ad esempio, lecitina), steroli (ad esempio, colesterolo) e vitamine solubili in olio (A, D, E e K).
Il principale elemento costitutivo dei grassi naturali è l’acido grasso, che combinandosi in vari modi forma il costituente chimico primario dei grassi, il TRIACILGLICEROLO (o trigliceride, TAG). I costituenti minori, tra cui acidi grassi liberi, mono e digliceridi, steroli e fosfolipidi, possono essere presenti solo in piccole quantità, ma a volte questi lipidi minori possono avere un effetto significativo sulle proprietà chimiche e fisiche dei grassi naturali.
Gli acidi grassi sono molecole di idrocarburi con un acido carbossilico ad un’estremità.
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Gli acidi grassi sono i lipidi più semplici, e si distinguono per la natura della catena di carbonio (catena alifatica) attraverso la sua lunghezza, il grado di insaturazione o l’orientamento dei doppi legami insaturi. Gli acidi grassi possono avere catene di diverse lunghezze, composte da numeri di carbonio da 4 a 22, o anche superiori, ma tipicamente da 16 a 22. I legami di carbonio negli acidi grassi possono essere saturi o parzialmente insaturi con doppi legami disposti tra atomi di carbonio adiacenti. Alcuni acidi grassi possono avere più doppi legami insaturi. Inoltre, i doppi legami insaturi possono essere organizzati in varie forme, le più comuni sono le conformazioni cis e trans.
A seconda della natura dei legami di carbonio presenti nella molecole gli acidi grassi si distinguono in :
ACIDI GRASSI SATURI e INSATURI.
Gli acidi grassi saturi (SFA-Saturated Fatty Acids) non contengono doppi legami, mentre gli acidi grassi insaturi contengono almeno un doppio legame; I tripli legami non si trovano negli acidi grassi.
Gli acidi grassi insaturi possono essere ulteriormente classificati come MONOINSATURI (MUFA, Monounsaturated Fatty Acids) se contengono un singolo doppio legame, o come POLINSATURI (PUFA, polyunsaturated fatty acids), se contengono due o più doppi legami.
Il gruppo carbossilico COOH ( o come COO– nella sua forma ionizzata) è chimicamente un gruppo acido, e la sua presenza è responsabile del termine acido negli acidi grassi. Il gruppo carbossilico contiene un doppio legame tra il carbonio e uno degli ossigeni (C = O); questo doppio legame è sempre presente, ma non conta per il numero di insaturazioni dell’acido grasso. Solo i legami carbonio-carbonio (C = C) lo fanno.
Queste semplici regole e definizioni hanno alcune eccezioni, ma si incontrano raramente, per non dire mai.
NOMENCLATURA
Gli acidi grassi hanno diversi nomi, che vanno dal banale al altamente sistematico. Ad esempio, il nome banale di un acido grasso comune è acido oleico e, sebbene possa essere semplice da ricordare e pronunciare, non include alcuna informazione sulla sua struttura. Lo stesso acido grasso può anche essere chiamato acido cis-9-ottadecenoide, un nome che descrive pienamente la struttura chimica della molecola. Uno schema di denominazione alternativo e meno complesso richiede solo numeri per indicare le proprietà di base di un acido grasso: il sistema m:n Δ x,y,z. 
Usando questa nomenclatura, l’acido oleico o acido cis-9-ottadecenoide è noto come 18:1 Δ9 . Questo indica il numero di carboni nella catena (18 atomi di carbonio), il numero di doppi legami (uno in questo caso, ma può anche essere zero, due o più) e la loro posizione nella catena (Δ9 , nel nono carbonio rispetto al gruppo carbossilico). Il delta (Δ) può essere omesso per ulteriore semplicità, lasciando solo 18:1 come “nome” del composto, e non è mai scritto quando l’acido grasso ha zero doppi legami. La posizione del doppio legame può anche essere indicata rispetto all’ultimo carbonio. Il carbonio del gruppo COOH è il primo, e il carbonio all’estremità opposta è il carbonio omega (ω) o n, indipendentemente dalla lunghezza della catena. Quindi, se un acido grasso è noto come ω-3 (o n-3), ciò significa che il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio rispetto all’estremità non carbossilica, o ω. La nomenclatura m:n Δx,y,z, omega e banale può essere usata per completarsi a vicenda ed evitare il gergo chimico.
Sotto, l’esempio di due acidi grassi e loro denominazione in base a diverse convenzioni. La formula strutturale espansa e’ un modo visivo di vedere il numero di atomi di carbonio e idrogeno, che viene semplificato nella formula strutturale condensata. Nella formula strutturale condensata, i doppi legami sono indicati usando il simbolo ∆. COOH identifica il gruppo carbossilico ad un’estremità dell’acido grasso e il CH3 identifica il gruppo metilico all’altra estremità della catena idrocarburica. Il nome simbolico contiene due numeri separati da ” : “. Il primo numero indica il numero di atomi di carbonio nell’acido grasso e il secondo numero indica quanti doppi legami sono presenti. Quindi, quando il secondo numero è “0”, indica che l’acido grasso è saturo, poiché non ci sono doppi legami.
Riferirsi agli acidi grassi con numeri, invece di altri nomi, è utile anche perché la lunghezza e le saturazioni della catena (o la loro mancanza), sono le caratteristiche principali che definiscono le proprietà di un acido grasso. Ad esempio, la saturazione indica in quale stato fisico troviamo gli acidi grassi: a temperatura ambiente, gli acidi grassi saturi sono solidi, mentre gli acidi grassi insaturi sono liquidi. Per quanto riguarda la lunghezza della catena: più lunga è la catena, maggiore è la temperatura richiesta per fonderli in liquidi, mentre le catene più corte richiedono meno temperatura per sciogliersi.
ACIDI GRASSI ESSENZIALI O NON ESSENZIALI
Gli acidi grassi sono anche classificati come essenziali o non essenziali per l’uomo. Un acido grasso essenziale è quello di cui gli esseri umani hanno bisogno per i normali processi fisiologici, ma che è impossibile per i nostri corpi produrre da qualsiasi altra molecola, o la quantità che può essere prodotta è insufficiente e deve quindi essere acquisita dalla dieta. Un acido grasso non essenziale è uno che, se necessario, può essere prodotto da altre molecole in quantità sufficienti se non consumato dalla dieta. Gli acidi grassi essenziali per l’uomo sono l’acido linoleico (18:2, ω-6) e l’acido ɑ-linolenico (18:3, ω-3). Esempi di acidi grassi non essenziali sono l’acido palmitico (16:0) e l’acido stearico (18:0). Quando gli acidi grassi non sono attaccati a nessun’altra molecola sono noti come acidi grassi liberi (FFA). Alcuni possono essere trovati come FFA, ma la maggior parte si trova chimicamente attaccata a una molecola di glicerolo, in un rapporto di tre a uno.
Sebbene gli acidi grassi liberi siano i principali costituenti dei lipidi, si trovano prevalentemente esterificati in una molecola di glicerolo sotto forma di gliceridi.
La molecola di glicerolo costituisce la spina dorsale del gliceride e contiene uno, due o tre acidi grassi, ciascuno esterificato in uno degli atomi di carbonio del glicerolo. 
Anche se spesso vengono chiamati mono-, di- e trigliceridi, questi sarebbero più correttamente chiamati mono-, e di TRIACILGLICEROLI (TAG). I componenti minori presenti nei grassi naturali possono includere acidi grassi liberi, monoagliceroli (MAG) e diacilgliceroli (DAG), fosfolipidi, steroli e altri. Sebbene questi componenti lipidici minori possano influenzare le proprietà lipidiche, è la composizione dei TAG (triacilgliceroli) che governa prevalentemente le proprietà e la reattività chimica dei grassi naturali.
Chimicamente, i triacilgliceroli sono esteri di una molecola di glicerolo e di tre molecole di acidi grassi
Ciascuno degli acidi grassi può contenere un numero diverso di atomi di carbonio e può avere diversi gradi di insaturazione e ramificazione. Tuttavia, la maggior parte degli acidi grassi presenti in natura hanno un numero pari di atomi di carbonio (di solito meno di 24) e non sono ramificati. Il fatto che ci siano molti diversi tipi di molecole di acidi grassi e che questi acidi grassi possano essere localizzati in posizioni diverse sulla molecola del glicerolo, significa che ci sono un numero enorme di possibili molecole di triacilglicerolo presenti negli alimenti. Infatti, i grassi e gli oli commestibili contengono sempre una miscela di molti tipi diversi di molecole di triacilglicerolo, con il tipo preciso e la concentrazione a seconda della loro origine biologica. Le molecole di triacilglicerolo hanno una struttura a “forchetta sintonizzante”, con i due acidi grassi alle estremità della molecola di glicerolo che puntano in una direzione e l’acido grasso nel mezzo che punta nella direzione opposta.
I triacilgliceroli sono molecole non polari e quindi i tipi più importanti di interazione molecolare con i loro vicini sono l’attrazione di van der Waals e la repulsione della sovrapposizione sterica.
Gli acidi grassi specifici presenti e la loro disposizione sulla molecola del glicerolo determinano le proprietà chimiche e fisiche del grasso. I tre atomi di Carbonio della molecola di glicerolo sono definiti come sn-1, sn-2 e sn-3. Considerando come tre acidi grassi potrebbero essere disposti casualmente sulla molecola di glicerolo; ci sarebbero nove strutture TAG potenzialmente diverse che si possono formare. Tuttavia, poiché il TAG è simmetrico attorno al carbonio centrale nella molecola di glicerolo (posizione sn-2), non tutte le strutture TAG sono distinte. Fortunatamente, la natura non è sempre completamente casuale quando si progettano grassi naturali e il numero effettivo di TAG non è generalmente così alto come la completa casualità consentirebbe. Per esempio, il burro di cacao che è uno dei grassi naturali più semplici, ha tre TAG che dominano la sua composizione, nonostante questo, contiene almeno altri 20 TAG diversi. Al contrario il grasso del latte, che è probabilmente il grasso naturale più complesso, contiene ben oltre 200 diversi TAG (sebbene nessuno sia presente a più del 5% su base molare). A causa della diversa composizione chimica, è spesso difficile caratterizzare con precisione (e analizzare) la composizione dei triacilgliceridi dei grassi naturali. Un modo per caratterizzare i grassi naturali è quello di separare i TAG in base al numero di acidi grassi insaturi che contengono.
La tabella sotto mostra la ripartizione del TAG in termini di saturazione per diversi grassi naturali importanti nei prodotti alimentari. Tali informazioni possono essere utilizzate come linea guida per le proprietà dei grassi.
L’olio di palma e il burro di cacao, ad esempio, contengono un’alta concentrazione di TAG con un solo acido grasso insaturo, mentre gli oli di arachidi e soia contengono un alto contenuto di TAG con due o anche tre acidi grassi insaturi (e alcuni di questi possono anche essere acidi grassi polinsaturi). Questa differenza di composizione porta a differenze nelle proprietà fisiche, come il punto di fusione. Per questo motivo, l’olio di palma e il burro di cacao sono solidi a temperatura ambiente normale (grassi), mentre l’olio di soia e di arachidi sono liquidi (oli).
In natura, non esiste una molecola di grasso “tipica”. La quantità e il tipo di trigliceridi che costituiscono un particolare grasso o olio varia non solo con la cultivar o la specie animale, ma anche con la fonte di origine. Ad esempio, anche le condizioni ambientali di crescita influenzano la composizione di acidi grassi del burro di cacao. Questo “aspetto” di composizione non è esclusivo del burro di cacao, ma anche gli altri grassi e oli sono noti per avere una diversa composizione acidi grassi. I cambiamenti nella composizione dei grassi e degli olii, possono portare a cambiamenti in alcune loro proprietà fisiche e chimiche, quindi, possono influenzare la funzionalità del prodotto ottenuto con quel particolare grasso commestibile.
I trigliceridi sono denominati utilizzando gli acidi grassi che li compongono. Ad esempio, se l’acido stearico è nella posizione Sn-1, l’oleico è nella posizione Sn-2 e l’acido stearico è nella posizione Sn-3, allora il il trigliceride è indicato come SOS. Ulteriori modi per indicarli sarebbero stearico-oleico-stearico o 1,3-distearoyl-2-oleoilglicerolo.
Come già anticipato, il numero di possibili combinazioni di acidi grassi simili o diversi che possono essere esterificati alla spina dorsale del glicerolo è molto grande. Fortunatamente, la natura non usa tutte queste combinazioni. Ad esempio, gli acidi grassi insaturi appaiono tipicamente nella posizione Sn-2 nei grassi animali, mentre gli oli originati dai semi mostrano un acido grasso saturo nella posizione Sn-2. Esempi di trigliceridi sono riportati nella Tabella sotto, dove la terza colonna mostra la posizione dell’acido grasso rispetto alla spina dorsale che costituisce quel particolare trigliceride.
Classificare un trigliceride “saturo” o “insaturo” non è un compito semplice perché contiene 3 acidi grassi che possono essere saturi o insaturi o un mix di essi. Ad esempio, chiamare PPP un trigliceride saturo è corretto in quanto contiene tre acidi grassi saturi, mentre OOO è un trigliceride insaturo in quanto è prodotto esclusivamente da acidi grassi insaturi. La tendenza è quella di chiamare un trigliceride SATURO se contiene 2 o 3 acidi grassi saturi, e INSATURO se contiene 2 o 3 acidi grassi insaturi.
Sebbene i TAG siano i principali componenti importanti nei grassi naturali, i componenti minori possono talvolta essere importanti per le proprietà fisico-chimiche del grasso. I lipidi minori includono acidi grassi liberi, mono e digliceridi, steroli, tocoferolo e fosfolipidi, tra gli altri. Questi componenti possono potenzialmente influenzare il comportamento polimorfico e i tassi di cristallizzazione attraverso le loro interazioni sulla superficie del cristallo o attraverso l’incorporazione nel reticolo cristallino. Poiché, questi lipidi minori tendono anche ad essere più polari dei TAG, possono anche avere proprietà tensioattive che influenzano le proprietà reologiche dei grassi, in particolare nelle dispersioni presenti nel cioccolato e nei rivestimenti composti.
Diverse caratteristiche dei grassi naturali, basate sulla composizione chimica, sono importanti nelle preparazioni alimentari. Queste proprietà determinano le caratteristiche di un grasso in una specifica applicazione e determinano se un determinato grasso può essere utilizzato o meno in tale applicazione. Un esempio ovvio è che un olio vegetale (liquido a temperatura ambiente) non può essere utilizzato per fare per esempio una copertura o un filling anidro, a meno che la composizione chimica di quell’olio vegetale non sia stata modificata in qualche modo.
Il livello di acidi grassi liberi (FFA) presente in un grasso naturale è indicativo di reazioni enzimatiche o chimiche che causano l’idrolisi degli acidi grassi dei TAG. I livelli di FFA possono variare dal 2% al 3% negli oli non raffinati, a meno dello 0,1% negli oli altamente raffinati. L’FFA può avere effetti negativi significativi sulle caratteristiche lipidiche. In particolare, alti livelli di FFA sono spesso associati a un odore sgradevole, specialmente per gli acidi grassi a catena più corta, ma possono anche influenzare la cristallizzazione e il comportamento di fase.
Il rapporto relativo tra acidi grassi insaturi e saturi in un grasso naturale è dato quantitativamente dal valore di iodio. I grassi che hanno un alto contenuto di acidi grassi saturi hanno bassi valori di Iodio e, al contrario, i grassi altamente insaturi hanno valori di Iodio molto alti. Di primaria importanza, il valore di Iodio è un indicatore relativo della stabilità ossidativa, poiché gli acidi grassi saturi sono molto meno suscettibili all’ossidazione rispetto agli acidi grassi insaturi. Pertanto, un grasso con un valore di Iodio alto è più incline all’irrancidimento rispetto a un grasso con un valore di Iodio inferiore. Questo valore, è anche un indicatore generale delle proprietà fisiche, poiché gli acidi grassi saturi hanno punti di fusione più elevati rispetto agli acidi grassi insaturi. Pertanto, i lipidi con valori di Iodio basso tendono ad essere grassi (solidi a temperatura ambiente) e quelli con un valori alto tendono ad essere oli (liquidi a temperatura ambiente). L’intervallo di valore di iodio viene spesso utilizzato per aiutare a indicare il materiale di base del grasso o dell’olio. I valori di Iodio tipici per i grassi alimentari variano da un minimo di 10 a più di 100.
I perossidi sono uno dei primi prodotti dell’ossidazione lipidica, come risultato della reazione tra ossigeno e acidi grassi insaturi. Per questo motivo, il numero di perossidi viene spesso utilizzato per indicare quanta ossidazione si è verificata in un grasso. Il valore è determinato come la concentrazione di sostanze che ossidano lo ioduro di potassio a iodio ed è espresso in milliequivalenti di perossido per kg di campione. In generale, numeri di perossidi più elevati indicano una maggiore ossidazione e deterioramento di un campione di grasso. Tuttavia, poiché i perossidi vengono ulteriormente scomposti in componenti degradativi come gli FFA, il numero di perossidi inizialmente aumenta con il livello di ossidazione prima di diminuire nuovamente quando si verifica un’ulteriore ossidazione del grasso. Per questo motivo, il numero dei perossidi non è sempre un buon indicatore dell’ossidazione lipidica. Un numero di perossidi alto è un buon indicatore di sapori sgradevoli, ma anche un grasso con un basso numero di perossidi può aver subito un’ossidazione significativa e avere un sapore rancido.