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Il fruttosio si trova in grandi concentrazioni nel miele, dove può anche rappresentare la metà del peso totale, è un componente dello zucchero invertito e dello sciroppo di glucosio (mais) ad alto contenuto di fruttosio. Il fruttosio è presente nella frutta, e a volte viene chiamato “lo zucchero della frutta”, anche se un po’ impropriamente, poiché solitamente la frutta contiene una miscela di saccarosio, glucosio e fruttosio dove questi ultimi due sono spesso presenti in percentuali simili. Anche se le confezioni di fruttosio che troviamo al supermercato, riportano immagini di frutta, per richiamare la sua presunta origine, è bene ricordare che quello che si trova in commercio è prodotto a partire dall’amido, quasi sempre di mais. L’amido, viene prima trasformato in glucosio attraverso alcuni enzimi, poi è parzialmente convertito in fruttosio per ottenere uno sciroppo di glucosio e fruttosio. Quest’ultimo è quindi separato dal glucosio, asciugato e venduto quasi puro. Il processo di produzione è lungo e costoso, ed è per questo che il fruttosio costa di più del comune saccarosio.
Il fruttosio ha caratteristiche che lo differenziano da tutti gli altri zuccheri. È lo zucchero più dolce che esista. Il potere dolcificante del fruttosio è da 1,3 a 1,7 volte maggiore del saccarosio e quindi ci vuole meno fruttosio per ottenere la stessa dolcezza, tuttavia la percezione del sapore dolce del fruttosio è influenzata da molti fattori quali la temperatura (la dolcezza quasi si dimezza se viene consumato in prodotti caldi, vedi in struttura chimica) e il pH. Il fruttosio ha anche un “profilo gustativo” diverso dal saccarosio: il suo sapore viene percepito più velocemente e con maggiore intensità, e ha il vantaggio di dissolversi prima. Per questo motivo è considerato molto più adatto del saccarosio per la preparazione per esempio dei sorbetti e delle granite o in generale in preparazioni a base di frutta, dove una volta svanito il sapore dolce del fruttosio, sul palato rimangono i sapori della frutta, invece di essere mascherati dalla persistenza del sapore dolce del saccarosio. Si sostiene che piccole quantità di fruttosio possano attenuare il retrogusto dei dolcificanti intensi quando vengono utilizzati in prodotti privi di saccarosio.
Il fruttosio insieme al glucosio formano il saccarosio. Il fruttosio, a differenza del glucosio, non è captato dai recettori GLUT4 presenti nelle cellule muscolari e grasse, ma viene metabolizzato soltanto dal fegato, che lo converte in glucosio. Viene assorbito più lentamente del glucosio a livello gastrointestinale, ma poi viene metabolizzato più rapidamente da parte del fegato. Dal momento che il suo assorbimento avviene interamente a livello epatico, ha un indice glicemico basso, 19-23, contro l’indice del glucosio che risulta invece essere considerato massimo, cioè 100. E’ per questo motivo che il fruttosio viene utilizzato nei prodotti per diabetici; il suo metabolismo non richiede insulina, o meglio, a differenza del glucosio, il fruttosio non stimola la produzione di insulina perché non entra nelle cellule muscolari grazie all’azione di quest’ultima.
Il fruttosio, anticamente chiamato Levulosio*, ha formula chimica C6H12O6.
Come già anticipato nell’articolo del Destrosio, il glucosio e il fruttosio sono accomunati dalla stessa formula grezza, cambia però la conformazione che questa assume, che è spazialmente diversa. Questo significa che gli atomi di glucosio e fruttosio, pur essendo gli stessi nel numero e nella tipologia, si legano in modo differente. Il fruttosio si classifica come chetoesoso, poiché formato da sei atomi di carbonio e da un gruppo chetonico, e ha una forma pentagonale; mentre il glucosio è un aldoesoso, perché composto da sei atomi di carbonio e da un gruppo aldeidico, e ha una forma esagonale. Questa diversa struttura, come visto sopra, comporta delle differenze anche a livello di assorbimento e di metabolismo.
*il Fruttosio è levorotatorio, cioè ruota verso sinistra il piano della luce polarizzata. Non tutti gli zuccheri sono levorotatori, infatti il glucosio che ruota verso destra la luce poralizzata, viene ancora oggi chiamato Destrosio.
Il fruttosio disciolto in acqua si ripiega in tre forme diverse di cui però solo una risulta dolce al nostro palato.
A 25 °C la conformazione dolce, l’unica presente nel fruttosio solido, rappresenta il 68% delle molecole totali, ed ecco perché il fruttosio sciolto in acqua è meno dolce del fruttosio cristallino. La percentuale relativa delle tre forme varia anche con l’aumentare della temperatura. A 80 °C solo il 50% delle molecole di fruttosio è presente nella forma dolce e questo spiega come mai la dolcezza del fruttosio diminuisce all’aumentare della temperatura.
Le forme D del fruttosio nelle forme a catena aperta, piranosio (sei anelli di carbonio) e furanosio (cinque anelli di carbonio) sono illustrate sotto. Queste forme coesistono in soluzione, con la forma dell’anello piranosio che prevale, soprattutto a temperature elevate.
Il fruttosio essendo uno zucchero riducente (si trova anche negli isomeri α e β) può prendere parte alla reazione di Maillard, tuttavia raramente viene utilizzato come unico zucchero presente, perché causerebbe un imbrunimento troppo elevato.
Fino a poco tempo fa, il fruttosio era disponibile solo in forma liquida; negli ultimi anni sono stati sviluppati processi per la produzione di fruttosio cristallino. Tuttavia, il fruttosio cristallino è molto igroscopico e occorre prestare attenzione all’uso per prevenire l’assorbimento di umidità.
