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Il nucleo delle antocianidine ha il tipico scheletro flavonoide C6-C3-C6, che consiste in un anello aromatico legato a un anello benzopirano eterociclico contenente ossigeno, che è anche legato da un legame C-C a un costituente fenilico. Nella forma catione, le antocianidine hanno due doppi legami nell’anello benzopiraneo e quindi portano una carica positiva.
Di antocianidine ce ne sono varie, ma tutte hanno uno scheletro di carbonio C15 con strutture cicliche disposte nel modello C6-C3-C6 (fenil-2-benzopirilio) noto come catione flavylium.
Le varie antocianidine hanno in comune lo stesso modello di idrossilazione nelle posizioni 3, 5, 7 e 4’ mentre differiscono nel numero di gruppi idrossile e metossile a 3’ e 5’ nell’anello B, come da disegno sotto.
Ci sono anche antocianidine meno comuni, che includono quelle ulteriormente idrossilate a C6 o metossilate nelle posizioni 5 o 7 sull’anello A e le 3-deossiantocianidine e nelle quali manca il gruppo ossidrile in posizione 3.
In base al numero e alla posizione dei gruppi idrossilici e metossilici fin’ora sono state descritte e identificate quasi una trentina di antocianidine, ma solo 6 caratterizzano il 90% degli antociani presenti in natura, e sono :
I diversi modelli di idrossilazione e metilazione delle antocianidine, determinano le diverse tonalità di colore, che vanno da un rosso-arancio della pelargonidina al blu-viola della delfinidina. Se ci sono più gruppi ossidrilici, il colore va verso una tonalità più blu; se ci sono più gruppi metossili, il colore va verso il rosso.
pelargonidina → cianidina → delfinidina
è l’antocianidina più diffusa, è stata trovata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani nell’87% della frutta e nel 69% degli ortaggi su un campione di circa 60 vegetali . La cianidina si presenta in quantità elevate nell’uva, come la Concorde ma non si trova nella specie Vitis vinifera. La cianidina è l’unico aglicone rilevato nelle bacche di sambuco, in alcuni frutti di bosco come le more, nei frutti a nocciolo come le nettarine, le prugne e le pesche, e in ortaggi come la lattuga a foglia rossa, il cavolo rosso, noci e pistacchio.
Non la si trova nei cereali.
è meno diffusa in frutta e verdura, essendo rilevata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani solo nel 20% della frutta e nel 15% degli ortaggi analizzati. Si trova nelle uva, sia Vitis vinifera che nelle cultivar Concorde. A differenza della cianidina, che non si trova come antocianidina principale nei cereali, la delfinidina è un importante aglicone in diversi tipi di fagioli, nelle lenticchie, nella soia. Le melanzane e le lenticchie nere, contengono solo delfinidina.
è ancora meno diffusa in frutta e verdura, essendo rilevata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani solo nel 9% della frutta e nel 15% degli ortaggi dei 60 presi in considerazione. Per quanto riguarda l’uva è stata trovata solo in piccole quantità in Rubired e Concorde. Le fragole sono le migliori fonti di pelargonidina, mentre è l’unica antocianidina trovata nelle bacche di Ruscus aculeatus, nei ravanelli rossi, e in alcuni ibridi e cloni di patate e alcuni fagioli.
è stata rilevata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani solo nel 9% dei frutti e nel 8% degli ortaggi. E’ stata trovata in diverse specie di uva, in due tipi di fagiolo e in una noce. Nessuno degli alimenti analizzati presenta petunidina come unico aglicone.
è ancora meno diffusa in frutta e verdura, essendo rilevata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani solo nel 9% dei frutti e negli ortaggi è stata ritrovata solo nelle patate dolci e nel mais viola, ma una delle principali antocianidine in alcune uve vitis vinifera. Nessuno degli alimenti analizzati presenta la peonidina come l’unico aglicone.
è stata rilevata in quantità superiori al 10% del contenuto totale di antociani solo nel 9% dei frutti e in nessuno dei 13 ortaggi analizzati ma è stata trovata in 2 cereali e noci. Malvidina è una delle principali antocianidine presente in tutti i tipi di uva, anche se nessuno dei vegetali analizzati presenta la malvidina come unico aglicone presente.
