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Gli isomeri sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma una diversa formula di struttura. Si differenziano in Isomeri di Struttura e Stereoisomeri.
Quelli di struttura sono molecole che contengono esattamente gli stessi atomi, che sono però connessi (legati) tra di loro in maniera diversa. Quando si parla di due isomeri di struttura, si ha a che fare con due molecole con caratteristiche chimiche e fisiche completamente diverse tra loro e per convertire un isomero nell’altro è necessario rompere parecchi legami e formarne altri di nuovi. Quindi, gli isomeri di struttura non possono trasformarsi gli uni negli altri senza rompere dei legami chimici.
Di Isomeri di Struttura ne esistono di 3 tipi: gli isomeri di catena, gli isomeri di posizione e gli isomeri di gruppo
funzionale.
Si chiamano isomeri di catena quegli isomeri in cui gli atomi di carbonio sono collegati tra loro in maniera differente, ad esempio con tutti i C belli ordinati uno dietro l’altro per formare una catena lineare, come i vagoni di un trenino, oppure attaccati tra loro in strutture variamente ramificate.
Gli isomeri di posizione sono invece quegli isomeri di struttura che differiscono per la posizione di un particolare atomo o di uno specifico legame. Gli esempi che fanno tutti i libri sono CH2=CH-CH2-CH3 e CH3-CH=CH-CH3. I due composti sono isomeri di posizione perché hanno la stessa formula molecolare C4H8, con quattro atomi di carbonio a formare una catena lineare C-C-C-C, nei quali però il doppio legame si trova in una posizione diversa.
Gli isomeri di gruppo funzionale, nei quali gli atomi sono mischiati tra loro in modo da formare dei gruppi funzionali completamente diversi. Esempio: CH3–CH2-OH e CH3-O-CH3. La formula molecolare di entrambi i composti è sempre C2H6O, ma i loro gruppi funzionali sono differenti. In uno gli atomi di carbonio sono direttamente legati tra loro: C-C-O, nell’altro invece c’è un ossigeno piazzato in mezzo tra i due atomi di carbonio: C-O-C. Uno è un alcole e l’altro è un etere.
Gli stereoisomeri invece, non solo contengono gli stessi atomi, ma questi atomi sono anche connessi tra di loro nello stesso identico modo. L’unica differenza fra due stereoisomeri è che i loro atomi sono disposti nello spazio in modo diverso. Quindi, diversamente dagli isomeri di struttura, per convertire uno stereoisomero in un altro non si deve rompere nessun legama, perchè si modifica solo la loro posizione nello spazio.
Anche per gli stereoisomeri, ne esistono di 3 tipi: gli isomeri conformazionali, gli isomeri geometrici e gli isomeri ottici.
Quelli conformazionali sono gli stereoisomeri più semplici di tutti, perchè differiscono tra loro semplicemente per l’orientamento dei loro atomi nello spazio e possono quindi tranquillamente convertirsi l’uno nell’altro senza rompere nessun legame chimico. Infatti ogni composto chimico è in realtà una miscela tra una montagna dei suoi possibili isomeri conformazionali, dove i legami tra gli atomi sono leggermente ruotati l’uno rispetto all’altro, e si convertono di continuo l’uno nell’altro per rotazione attorno ai loro legami singoli.
Gli isomeri geometrici (o cis-trans) sono invece stereoisomeri che possono esistere solo quando una molecola possiede un doppio legame. Infatti, mentre due atomi di carbonio connessi da un legame singolo C-C sono liberi di ruotare a piacimento (come negli isomeri conformazionali che abbiamo appena visto), la rotazione tra due atomi di carbonio C=C è impedita dal legame doppio. Si chiamano “cis” gli isomeri geometrici in cui i due gruppi
uguali sono dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre negli isomeri “trans” i due gruppi uguali si trovano ai lati opposti. Questi due isomeri geometrici non possono essere trasformati l’uno nell’altro perché la presenza del doppio legame C=C impedisce agli atomi di ruotare liberamente. Alcuni stereoisomeri cis e trans sono talmente differenti tra loro che anche i loro nomi chimici sono completamente diversi.
Si chiamano isomeri ottici due composti che sono immagini speculari l’uno dell’altro. Gli isomeri ottici sono due composti organici simmetrici ed opposti tra loro che non possono essere sovrapposti l’uno all’altro. Le nostre mani, i piedi e le scarpe, sono classici esempi di isomeri ottici, nelle quali la destra ha una forma opposta e speculare alla sinistra.
Curiosità_lo sapevate che “mano” in greco si dice “cheiros”? guarda caso, una molecola che non è sovrapponibile con la sua immagine speculare viene anche chiamata chirale.
Ne approfittiamo anche per spiegare come fanno i chimici a disegnare le molecole in tre dimensioni pur avendo a disposizione solo fogli piatti: se un atomo viene verso di noi il legame viene disegnato pieno e scuro, se invece si allontana da noi il legame è tratteggiato.
| Destrosio | Fruttosio | Saccarosio | |
| Potere Dolcificante | 70 | 150 | 100 |
| Indice Glicemico (velocità con cui aumenta la glicemia) | 103 | 20 | 65 |
| Solubilità a 25°C (g/gH2O) | 0,69 | 3,75 | 2,04 |