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SPAZIO CHIMICO

Dolcificanti Naturali

La funzione dolcificante, non è una caratteristica “esclusiva” degli zuccheri.

 

I dolcificanti sono una classe di sostanze responsabili della sensazione del dolce. Si tratta di una varietà di composti anche molto diversi tra loro, come gli zuccheri, gli amminoacidi, le proteine, i derivati organici ciclici e aromatici. 

I dolcificanti naturali includono zuccheri naturali, alcoli di zucchero, glicosidi terpenoidi e alcuni aminoacidi e polifenoli. Inoltre,  esiste una notevole classe di agenti dolci:  proteine dal sapore dolce provenienti da  piante. I composti del gusto dolce coprono un  ampio spazio chimico con un’elevata diversità strutturale,  come illustrato sotto.

I miliardi di anni di evoluzione hanno permesso alla natura di creare un’incredibile diversità strutturale di composti naturali, suggerendo che molte regioni dello spazio chimico del gusto dolce rimangono ancora inesplorate. La scoperta del recettore del gusto dolce ha fornito nuove opportunità, tuttavia, le modalità di interazione ligando-recettore sono per lo più sconosciute o poco conosciute e l’identificazione di nuovi dolcificanti naturali si basa ancora su conoscenze botaniche con esperimenti sensoriali e analitici.

La conoscenza dell’esistenza di dolcificanti intensi nelle piante risale alla metà del XIX secolo. Un elenco non esaustivo di alternative naturali ai saccaridi e agli alcoli di zucchero è riassunto sotto. Tuttavia, la maggior parte di essi presenta retrogusti di liquirizia, sapore metallico o amaro che sono incompatibili per uso commerciale. Solo pochi sono i dolcificanti naturali ad alta potenza che hanno l’approvazione normativa come EDULCORANTI.

Il Rebaudioside A genera un sapore dolce più pulito simile a quello del saccarosio rispetto allo stevioside, che offre un retrogusto amaro più forte. I Mogrosidi sono una famiglia di glicosidi triterpenoidi estratti da una pianta cinese conosciuta localmente come Lo Han Guo. La struttura dei due costituenti principali, mogrosidi IV e V, è stata caratterizzata negli anni 1970 e sono stati descritti come centinaia di volte più dolci del saccarosio. La dolcezza dei mogrosidi ha un profilo a insorgenza lenta, tipico dei dolcificanti naturali ad alta potenza. Il loro retrogusto di liquirizia unito a una sensazione di raffreddamento può limitarne l’uso. Esiste un altro tipo di agenti dolci di forte interesse per l’industria alimentare: le proteine dal sapore dolce. Sono prodotti naturalmente da piante tropicali e sono centinaia o migliaia di volte più dolci del saccarosio. Ad oggi, sono state identificate otto proteine dal sapore intensamente dolce: Taumatina, Monellina, Brazzeina, Pentadina, Mabinlina, Neoculina e Miraculina. 

Le taumatine I e II sono le principali proteine dolci ottenute dai frutti della pianta dell’Africa occidentale Thaumatococcus daniellii Benth (chiamata anche katemfe). La Taumatina I  è l’unica proteina dolce che è stata approvata sia dalla FDA che dalla Commissione Europea per essere utilizzata come dolcificante negli alimenti. La taumatina ha un profilo sensoriale molto diverso da quello del saccarosio, un esordio molto lento e un persistente sapore dolce che lascia un retrogusto di liquirizia. La Brazzeina è una piccola e termostabile proteina dolce di 54 aminoacidi isolata da una pianta dell’Africa occidentale, Pentadiplandra brazzeana Baillon. Il suo profilo gustativo è definito più vicino al saccarosio rispetto a qualsiasi altra proteina dolce. La Brazzeina è intensamente dolce con un leggero retrogusto di liquirizia e un effetto rinfrescante ad alti livelli di concentrazione. A causa del suo profilo gustativo favorevole e della termostabilità, sono stati fatti sforzi di ricerca accademici e industriali per sviluppare vari protocolli di produzione di brazzeina, dai sistemi ricombinanti ai metodi in fase solida completamente sintetici.

La ricerca di nuovi dolcificanti naturali affronta due questioni principali: la purificazione delle molecole da una matrice complessa e la delucidazione della loro struttura chimica. Per raggiungere questi obiettivi, sono state sviluppate diverse metodologie utilizzando diverse tecniche analitiche. Un approccio comune per isolare i dolcificanti dagli estratti naturali si basa sulla separazione mirata. Di solito, per isolare i composti attivi dalle piante si eseguono purificazioni bio-guidate utilizzando la replicazione e lo screening ad alto rendimento. Allo stesso modo, sono state sviluppate strategie induttive che utilizzano l’analisi sensoriale per la ricerca di composti naturali dal sapore dolce. Spesso è necessaria una combinazione di varie tecniche di separazione. Dopo ogni passaggio, le frazioni vengono assaggiate e quella più attiva viene mantenuta per un ulteriore frazionamento. Gli estratti vegetali grezzi sono partizionati sequenzialmente in vari solventi per dare frazioni contenenti molecole di diversa polarità. Un ulteriore frazionamento può essere effettuato utilizzando tecniche fisiche o chimiche come l’ultrafiltrazione a più fasi e la cromatografia.

L’identificazione di nuovi dolcificanti richiede potenti metodi spettroscopici comunemente usati per la delucidazione chimica dei prodotti naturali. Mentre la NMR* rimane la tecnica di scelta, la spettrometria di massa può anche fornire informazioni strutturali affidabili. In particolare, la composizione e la classe chimica di una molecola isolata possono essere determinate mediante spettrometria di massa ad alta risoluzione, nonché il numero, il tipo, la posizione o la sequenza dei suoi gruppi funzionali

*La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare, più comunemente nota come spettroscopia NMR o spettroscopia di risonanza magnetica (MRS), èuna tecnica spettroscopica per osservare i campi magnetici locali attorno ai nuclei atomici.

Esempio di alcune sostanze Dolcificanti

*Alcune variazioni nei valori di dolcezza possono essere notate e possono derivare dal protocollo utilizzato.

1 Neoculina e miraculin non sono dolci di per sé, ma sono proteine che modificano il gusto.

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